尽管安切洛蒂成功率领皇家马德里夺得队史上的第十五座欧洲冠军联赛奖杯，并一举斩获西甲联赛和西班牙超级杯冠军，但他在赛季结束后却遭遇了一系列波折。

争议起源于安切洛蒂接受《意大利日报》采访时关于皇马可能不参与新世俱杯的言论，这番话立时引发讨论。皇马迅速澄清此观点，而安切洛蒂也称自己的原意遭遇了误解。

然而，更严峻的挑战来自安切洛蒂与西班牙税务机关的纠葛，这场纠纷甚至可能威胁到他的个人自由。据西班牙《世界报》透露，针对安切洛蒂在其初次执教皇马期间涉嫌的两起税务违规案件，西班牙国家律师要求法院判处其五年监禁，这与检察官早前虽认定安切洛蒂税务欺诈，但提议较轻刑期的立场形成对比。

事实上，马德里省检察官办公室早在3月份便已申请判处安切洛蒂四年零九个月监禁，指控其在2014年至2015年间共逃避税款约106万欧元，其中2014年涉及38.6万欧元，2015年则为67.5万欧元。

根据《世界报》获取的官方文件，国家律师机构指称安切洛蒂“应对所有收入在西班牙履行纳税义务，但他仅申报了来自皇马的薪资收入，遗漏了肖像权收益的申报”。

税务机关指责安切洛蒂存在“隐瞒及未申报”相关收入的行为。安切洛蒂于2021年出席法庭审理时，承认因“咨询错误”致使其在2014年的税务申报中出现差错。他在今年3月进一步解释说：“此事源自2015年的申报问题，检察官视我当年为西班牙居民，而我个人意见不同。我已经缴纳了罚款，款项已交付检察官处理。”